Bătălia din Dealul San Juan a fost luptată la 1 iulie 1898, în timpul războiului spaniol-american (1898). Odată cu începutul conflictului în aprilie 1898, liderii de la Washington, DC au început să planifice pentru invazia Cuba. Avansând mai târziu în acea primăvară, forțele americane au debarcat în partea de sud a insulei, lângă orașul Santiago de Cuba. Avansând spre vest, au fost făcute planuri pentru capturarea înălțimilor din San Juan, care au privit orașul și portul.
Avansând la 1 iulie, bărbații generalului-major William R. Shafter au lansat un atac asupra înălțimilor. În lupte grele, care includeau o taxă de faimosul cavaler voluntar american (The Rough Riders), poziția a fost luată. Consolidându-se în jurul Santiago, Shafter și aliații săi cubani au început un asediu al orașului care a căzut în cele din urmă pe 17 iulie.
După aterizarea la sfârșitul lunii iunie la Daiquirí și Siboney, Corpul V al SUA Shafter a împins spre vest spre portul Santiago de Cuba. După ce a luptat o luptă indecisă la Las Guasimas pe 24 iunie, Shafter s-a pregătit să atace înălțimile din jurul orașului. În timp ce 3.000-4.000 de insurgenți cubani, sub generalul Calixto García Iñiguez, au blocat drumurile spre nord și au împiedicat consolidarea orașului, comandantul spaniol, generalul Arsenio Linares, a ales să-și răspândească 10.429 de oameni peste apărările lui Santiago, mai degrabă decât să se concentreze împotriva amenințării americane (Hartă).
Întâlnindu-se cu comandanții săi de divizie, Shafter l-a instruit pe generalul de brigadă Henry W. Lawton să-și ia divizia a 2-a spre nord pentru a surprinde punctul forte spaniol de la El Caney. Susținând că poate lua orașul în două ore, Shafter i-a spus să facă acest lucru, apoi să se întoarcă spre sud pentru a se alătura atacului de pe Înălțimile San Juan. În timp ce Lawton a atacat El Caney, generalul de brigadă Jacob Kent va avansa spre înălțimi cu Divizia I, în timp ce divizia de cavalerie a generalului general Joseph Wheeler se va deplasa în dreapta. La întoarcerea de la El Caney, Lawton urma să se formeze pe dreapta lui Wheeler și întreaga linie va ataca.
Pe măsură ce operația a înaintat, atât Shafter cât și Wheeler s-au îmbolnăvit. Imposibil să conducă din față, Shafter a îndreptat operațiunea de la sediul său prin intermediul asistenților și telegrafului său. Avansând mai devreme la 1 iulie 1898, Lawton și-a început atacul asupra El Caney în jurul orei 7:00. La sud, ajutoarele lui Shafter au stabilit un post de comandă deasupra dealului El Pozo și artileria americană s-a rotit pe loc. Mai jos, divizia de cavalerie, luptând demontată din cauza lipsei de cai, a înaintat de-a lungul râului Aguadores spre punctul lor de săritură. Cu Wheeler dezactivat, a fost condus de generalul de brigadă Samuel Sumner (Harta).
americani
Spaniolă
Împingând înainte, trupele americane au experimentat hărțuirea focului de la lunetiști și schitere spaniole. În jurul orei 10.00, armele de pe El Pozo au deschis focul pe San Juan Heights. Ajungând pe râul San Juan, cavaleria se învârti, se întoarse spre dreapta și începu să-și formeze liniile. În spatele cavaleriei, Corpul de Semnal a lansat un balon care a reperat un alt traseu care ar putea fi folosit de infanteria lui Kent. În timp ce cea mai mare parte a generalului de brigadă Hamilton Hawkins trecuse de noua pistă, brigada colonelului Charles A. Wikoff a fost deviată spre ea.
Întâlnind lunetistii spanioli, Wikoff a fost rănit mortal. În ordine scurtă, următorii doi ofițeri din linia de conducere a brigăzii au fost pierduți și comanda au fost încredințați locotenentului colonel Ezra P. Ewers. Ajunsi in sprijinul Kentului, barbatii Ewers au cazut in linie, urmati de colonelul E.P. A doua brigadă a lui Pearson, care a luat o poziție în extrema stânga și, de asemenea, a oferit rezerva. Pentru Hawkins, obiectivul asaltului a fost un blocaj deasupra înălțimilor, în timp ce cavaleria era să surprindă o ascensiune mai mică, Kettle Hill, înainte de a ataca San Juan.
Deși forțele americane erau în poziția de a ataca, acestea nu au avansat, deoarece Shafter aștepta revenirea lui Lawton de la El Caney. Suferind prin căldură tropicală intensă, americanii luau victime din focul spaniol. Pe măsură ce bărbații au fost loviți, unele părți din valea râului San Juan au fost supranumite "Hell's Pocket" și "Bloody Ford". Printre cei iritați de inacțiune s-a numărat locotenent-colonelul Theodore Roosevelt, comandând prima cavalerie voluntară a SUA (The Rough Riders). După ce a absorbit focul inamic o perioadă de timp, locotenentul Jules G. Ord din personalul lui Hawkins i-a cerut permisiunea comandantului său să conducă bărbații înainte.
După unele discuții, un Hawkins prudent s-a retras și Ord a condus brigada în atacul susținut de o baterie de arme Gatling. După ce s-a adunat pe câmpul prin sunetul armelor, Wheeler i-a dat oficial lui Kent ordinul să atace înainte de a se întoarce la cavalerie și a anunțat lui Sumner și celuilalt comandant al brigăzii sale, generalul de brigadă Leonard Wood, să înainteze. Mergând mai departe, bărbații lui Sumner au format prima linie, în timp ce a lui Wood (inclusiv Roosevelt) a cuprins a doua. Împingând înainte, unitățile de cavalerie de plumb au ajuns pe o șosea la jumătatea drumului Kettle Hill și s-au oprit.
Împușcând, mai mulți ofițeri, inclusiv Roosevelt, au cerut o acuzație, au survenit înainte și au supraestimat pozițiile de pe Kettle Hill. Consolidându-și poziția, cavaleria a asigurat foc de susținere infanteriei care se deplasa pe înălțimi spre casă. Ajungând la poalele înălțimilor, oamenii lui Hawkins și Ewers au descoperit că spaniolii au greșit și au așezat tranșeele pe topografic, mai degrabă decât pe creasta militară a dealului. Drept urmare, nu au putut să vadă sau să tragă asupra atacatorilor.
Urcând pe terenul abrupt, infanteria s-a oprit lângă creastă, înainte de a se revarsa și a alunga spaniola. Conducând atacul, Ord a fost ucis la intrarea în tranșee. Învârtindu-se în jurul blocajului, trupele americane l-au capturat în cele din urmă după ce au intrat prin acoperiș. Căderea în spate spaniolii ocupau o linie secundară de tranșee în spate. Ajunsi pe teren, oamenii lui Pearson au mers mai departe si au asigurat un mic deal pe flancul stang american.
În jurul Kettle Hill, Roosevelt a încercat să conducă un atac împotriva San Juan, dar a fost urmat de doar cinci bărbați. Revenind la liniile sale, s-a întâlnit cu Sumner și a primit permisiunea de a-i duce pe bărbați înainte. Avântând înainte, cavalerii, inclusiv „soldații bivoli” afro-americani ai cavaleriei a 9-a și a 10-a, au străbătut linii de sârmă ghimpată și au șters înălțimile în fața lor. Mulți au căutat să urmărească inamicul la Santiago și au trebuit să fie amintiți. Comandând extrema dreaptă a liniei americane, Roosevelt a fost întărit în curând de infanterie și a respins un contraatac spaniol cu jumătate de inimă.
Asaltul din San Juan Heights i-a costat pe americani 144 uciși și 1.024 răniți, în timp ce spaniolii, luptând pe defensivă, au pierdut doar 114 morți, 366 răniți și 2 capturați. Îngrijorat de faptul că spaniolul ar putea înălța înălțimile din oraș, Shafter a ordonat inițial Wheeler să cadă înapoi. Evaluând situația, Wheeler a ordonat în schimb bărbaților să intre și să fie pregătiți să țină poziția împotriva atacului. Captarea înălțimilor a obligat flota spaniolă din port să încerce o despartire la 3 iulie, ceea ce a dus la înfrângerea lor în bătălia de la Santiago de Cuba. Forțele americane și cubaneze au început ulterior un asediu al orașului care a căzut definitiv în 17 iulie (hartă).