Capitala Puerto Rico, San Juan se situează în top pe lista celor mai istorice orașe din Lumea Nouă, exploratorii timpurii stabilind o așezare acolo 15 ani după monumentala primă călătorie a lui Columb. Orașul a fost scena multor evenimente istorice, de la bătălii navale la atacuri de pirați. San Juan modern, acum o destinație turistică de top din Caraibe, îmbrățișează istoria sa lungă și fascinantă.
Prima așezare de pe insula Puerto Rico a fost Caparra, fondată în 1508 de Juan Ponce de León, un explorator și conquistador spaniol cel mai bine amintit pentru căutarea sa quixotică de a găsi Fântâna Tineretului din Florida din secolul al XVI-lea. Caparra a fost considerată improprie pentru o așezare pe termen lung, însă locuitorii s-au mutat curând într-o insulă la o mică distanță spre est, până la actualul sit din Old San Juan.
Noul oraș San Juan Batista de Puerto Rico a devenit repede faimos pentru locația bună și portul său, și a crescut la importanța în administrația colonială. Alonso Manso, primul episcop care a ajuns în America, a devenit episcop al Puerto Rico în 1511. San Juan a devenit primul sediu eclesiastic pentru Lumea Nouă și a servit și ca primă bază pentru Inchiziție. Până în 1530, la doar 20 de ani de la înființare, orașul susținea o universitate, un spital și o bibliotecă.
San Juan a ajuns repede în atenția rivalilor Spaniei în Europa. Primul atac asupra insulei a avut loc în 1528, când francezii au stârnit mai multe așezări periferice, lăsând doar San Juan intact. Trupele spaniole au început să construiască San Felipe del Morro, un castel formidabil, în 1539. Sir Francis Drake și oamenii săi au atacat insula în 1595, dar au fost reținuți. Cu toate acestea, în 1598, George Clifford și forța sa de corsari englezi au reușit să captureze insula, rămânând câteva luni înainte ca boala și rezistența locală să le alunge. Aceasta a fost singura dată când castelul El Morro a fost capturat vreodată de o forță invadatoare.
San Juan a declinat oarecum după importanța sa inițială, deoarece orașe mai înstărite, cum ar fi Lima și Mexico City, au prosperat sub administrația colonială. Totuși, a continuat să servească drept locație militară strategică și port, însă insula a produs culturi de zahăr și de ghimbir semnificative. De asemenea, a devenit cunoscut pentru creșterea cailor fini, apreciați de conchistadorii spanioli care fac campanie pe continent. Pirații olandezi au atacat în 1625, prinzând orașul, dar nu și fortul. În 1797, o flotă britanică de aproximativ 60 de nave a încercat să ia San Juan, dar a eșuat în ceea ce este cunoscut pe insulă drept „Bătălia de la San Juan”.
Puerto Rico, ca o colonie spaniolă mică și relativ conservatoare, nu a participat la mișcările de independență de la începutul secolului al XIX-lea. În timp ce armatele lui Simon Bolívar și Jose de San Martín au dat peste America de Sud eliberarea de noi națiuni, refugiații regali fideli coroanei spaniole s-au aflat în Puerto Rico. Liberalizarea unor politici spaniole - cum ar fi acordarea libertății religioase în colonie în 1870, a încurajat imigrația din alte părți ale lumii, iar Spania s-a menținut în Puerto Rico până în 1898.
Orașul San Juan a jucat un rol minor în războiul spaniol-american, care a izbucnit la începutul anului 1898. Spaniolii au fortificat San Juan, dar nu au anticipat tactica americană de debarcare a trupelor la capătul vestic al insulei. Deoarece mulți purta-ricani nu s-au opus unei schimbări de administrare, insula s-a predat practic după câteva derapaje. Puerto Rico a fost cedat americanilor în condițiile Tratatului de la Paris, care a pus capăt războiului spaniol-american. Deși San Juan a fost bombardat de o vreme de navele de război americane, orașul a suferit pagube relativ mici în timpul conflictului.
Primele câteva decenii sub stăpânirea americană au fost amestecate pentru oraș. Deși s-a dezvoltat o anumită industrie, o serie de uragane și Marea Depresiune au avut un efect profund asupra economiei orașului și a insulei în general. Situația economică sumbră a dus la o mișcare independentă, dar hotărâtă, și la o mare emigrare din insulă. Majoritatea emigranților din Puerto Rico în anii 1940 și 1950 au mers în New York în căutarea de locuri de muncă mai bune; este încă acasă pentru mulți cetățeni cu origini din Puerto Rico. Armata SUA a mutat din Castelul El Morro în 1961.
Astăzi, San Juan își ocupă locul printre cele mai importante destinații turistice din Caraibe. Vechiul San Juan a fost renovat intens, iar obiective precum castelul El Morro atrag mulțimi mari. Americanilor care caută o vacanță în Caraibe le place să călătorească la San Juan pentru că nu au nevoie de pașaport pentru a merge acolo: este pământ american.
În 1983, apărările vechi ale orașului, inclusiv castelul, au fost declarate Patrimoniul Mondial. Secția veche a orașului găzduiește multe muzee, clădiri reconstruite din epoca colonială, biserici, mănăstiri și multe altele. Există plaje excelente în apropiere de oraș, iar cartierul El Condado găzduiește stațiuni de top. Turistii pot ajunge la mai multe zone de interes în câteva ore de la San Juan, inclusiv pădurile tropicale, un complex de peșteri și multe alte plaje. Este și portul oficial de origine al multor nave de croazieră importante.
San Juan este, de asemenea, unul dintre cele mai importante porturi din Caraibe și are facilități pentru rafinarea petrolului, prelucrarea zahărului, bere, produse farmaceutice și multe altele. Desigur, Puerto Rico este binecunoscut pentru romul său, o mare parte din acestea fiind produse în San Juan.