Purinele și pirimidinele sunt două tipuri de compuși organici heterociclici aromatici. Cu alte cuvinte, acestea sunt structuri inelare (aromatice) care conțin azot, precum și carbon în inele (heterociclic). Atât purinele, cât și pirimidinele sunt similare cu structura chimică a moleculei organice piridină (C5H5N). La rândul său, piridina este legată de benzen (C6H6), cu excepția unuia dintre atomii de carbon este înlocuit cu un atom de azot.
Purinele și pirimidinele sunt molecule importante în chimia organică și biochimie, deoarece stau la baza altor molecule (de exemplu, cafeină, teobromină, teofilină, tiamină) și pentru că sunt componente cheie ale acizilor nucleici acidul dezoidonucleic (ADN) și acidul ribonucleic (ARN) ).
O pirimidină este un inel organic format din șase atomi: 4 atomi de carbon și 2 atomi de azot. Atomii de azot sunt plasați în pozițiile 1 și 3 în jurul inelului. Atomii sau grupurile atașate acestui inel disting pirimidine, care includ citosina, timina, uracilul, tiamina (vitamina B1), acidul uric și barbituricele. Pirimidinele funcționează în ADN și ARN, semnalizare celulară, stocare a energiei (sub formă de fosfați), reglare enzimatică și creează proteine și amidon.
O purină conține un inel de pirimidină fuzionat cu un inel imidazol (un inel cu cinci membri cu doi atomi de azot care nu sunt adiacenți). Această structură cu două inele are nouă atomi care formează inelul: 5 atomi de carbon și 4 atomi de azot. Diferite purine se disting prin atomi sau grupuri funcționale atașate inelelor.
Purinele sunt cele mai răspândite molecule heterociclice care conțin azot. Sunt abundente în carne, pește, fasole, mazăre și boabe. Exemple de purine includ cofeina, xantina, hipoxantina, acidul uric, teobromina și bazele azotate adenină și guanină. Purinele au aceeași funcție ca pirimidinele din organisme. Ele fac parte din ADN și ARN, semnalizarea celulelor, stocarea energiei și reglarea enzimei. Moleculele sunt utilizate pentru a produce amidon și proteine.
În timp ce purinele și pirimidinele includ molecule care sunt active singure (ca în medicamente și vitamine), ele formează, de asemenea, legături de hidrogen între ele pentru a lega cele două fire ale ADN-ului dublu-helix și pentru a forma molecule complementare între ADN și ARN. În ADN, adenina purină se leagă de timina pirimidină și purina de guanină se leagă de citozina pirimidină. În ARN, adenina se leagă cu uracilul și guanina încă se leagă cu citosina. Sunt necesare cantități aproximativ egale de purine și pirimidine pentru a forma ADN sau ARN.
Merită menționat că există excepții de la perechile clasice Watson-Crick de bază. Atât în ADN, cât și în ARN, apar alte configurații, cel mai adesea implicând pirimidine metilate. Acestea se numesc „împerechere de vatră”.
Ambele purine și pirimidine constau din inele heterociclice. Împreună, cele două seturi de compuși alcătuiesc bazele azotate. Cu toate acestea, există diferențe distincte între molecule. Evident, deoarece purinele constau din două inele mai degrabă decât unul, acestea au o greutate moleculară mai mare. Structura inelară afectează, de asemenea, punctele de topire și solubilitatea compușilor purificați.
Corpul uman sintetizează (anabolismul) și descompun (catabolism) moleculele diferit. Produsul final al catabolismului purin este acidul uric, în timp ce produsele finale ale catabolismului pirimidin sunt amoniacul și dioxidul de carbon. Corpul nu face nici cele două molecule în aceeași locație. Purinele sunt sintetizate în principal în ficat, în timp ce o varietate de țesuturi formează pirimidine.
Iată un rezumat al faptelor esențiale despre purine și pirimidine:
purin | pirimidina | |
Structura | Inel dublu (unul este pirimidină) | Un singur inel |
Formula chimica | C5H4N4 | C4H4N2 |
Bazele azotate | Adenină, guanină | Citozină, uracil, timină |
utilizări | ADN, ARN, vitamine, medicamente (de exemplu, barbiturici), stocare de energie, sinteză de proteine și amidon, semnalizare celulară, reglare enzimatică | ADN, ARN, medicamente (de exemplu, stimulanți), stocare de energie, sinteză de proteine și amidon, reglare enzimatică, semnalizare celulară |
Punct de topire | 214 ° C (417 ° F) | 20 până la 22 ° C (68 la 72 ° F) |
Masă molară | 120,115 g · mol& # X2212; 1 | 80,088 g mol& # X2212; 1 |
Solubilitate (apă) | 500 g / L | miscibil |
biosinteza | Ficat | Diferite țesuturi |
Produs de catabolism | Acid uric | Amoniac și dioxid de carbon |