În cele unsprezece luni cuprinse între septembrie 1933 și iulie 1934, John Herbert Dillinger și gașca sa au jefuit numeroase bănci din Midwest, au ucis zece persoane și au rănit cel puțin șapte alte persoane și au pus în scenă trei cazni în închisoare.
După ce a executat ceva mai mult de opt ani de închisoare, Dillinger a fost condamnat la 10 mai 1933, pentru o parte din jaful din 1924 al unui magazin alimentar. Dillinger a ieșit din închisoare ca un om foarte amar care a devenit un criminal întărit. Amărăciunea sa a rezultat din faptul că i s-au dat condamnări concomitente de la 2 la 14 ani și 10 la 20 de ani, în timp ce bărbatul care a comis jaf cu el a servit doar doi ani.
Dillinger s-a întors imediat la o viață de crimă jefuind o bancă din Bluffton, Ohio. La 22 septembrie 1933, Dillinger a fost arestat și închis la Lima, Ohio, în timp ce aștepta să fie judecat cu privire la acuzația de jaf bancar. La patru zile după arestarea sa, mai mulți foști colegi deținuți ai lui Dillinger au scăpat din închisoare împușcând doi paznici în proces. Pe 12 octombrie 1933, trei evadati impreuna cu un al patrulea barbat au mers la inchisoarea judeteana Lima pozand ca agenti de inchisoare care erau acolo pentru a-l ridica pe Dillinger pentru o incalcare a libertatii conditionale si a-l returna in inchisoare..
Această ruse nu a funcționat, iar evadatorii au sfârșit prin împușcarea șerifului, care locuia la instalație împreună cu soția sa. Au închis-o pe soția șerifului și un adjunct într-o celulă pentru a-l elibera pe Dillinger de încarcerare. Dillinger și cei patru bărbați care l-au eliberat - Russell Clark, Harry Copeland, Charles Makley și Harry Pierpont au mers imediat pe un fir care jefuiau mai multe bănci. În plus, au jefuit și două arsenale de poliție din Indiana unde au luat diferite arme de foc, muniție și câteva veste antiglonț.
Pe 14 decembrie 1933, un membru al bandei lui Dillinger a ucis un detectiv al poliției din Chicago. Pe 15 ianuarie 1934, Dillinger a ucis un ofițer de poliție în timpul unui jaf bancar din East Chicago, Indiana. Biroul Federal de Investigații (FBI) a început să posteze fotografii cu Dillinger și cu membrii bandei sale, în speranța că publicul îi va recunoaște și îi va transforma în departamente de poliție locală..
Dillinger și gașca sa au părăsit zona Chicago și au plecat în Florida pentru o scurtă pauză înainte de a se îndrepta spre Tucson, Arizona. La 23 ianuarie 1934, pompierii, care au răspuns la un incendiu la un hotel din Tucson, au recunoscut doi oaspeți ai hotelului ca fiind membri ai bandei Dillinger din fotografiile publicate de FBI. Dillinger și trei dintre membrii bandei sale au fost arestați, iar poliția a confiscat un cache de arme care includea trei tunuri submachine Thompson, precum și cinci veste antiglonț și mai mult de 25.000 de dolari în numerar.
Dillinger a fost transportat la închisoarea județului Crown Point, din Indiana, pe care autoritățile locale au susținut-o „dovadă de evadare”, afirmație pe care Dillinger s-a dovedit greșită la 3 martie 1934. Dillinger a folosit o armă de lemn pe care a bătut-o în celula sa și a folosit-o pentru a forța paznicii. să-i deschidă. Apoi Dillinger a închis paznicii și a furat mașina șerifului, pe care a condus-o și a abandonat-o în Chicago, Illinois. Acest act a permis FBI să se alăture în cele din urmă manhuntului Dillinger, deoarece conducerea unei mașini furate peste liniile de stat constituie o infracțiune federală.
La Chicago, Dillinger și-a ridicat iubita, Evelyn Frechette și apoi s-au dus la St. Paul, Minnesota, unde s-au întâlnit cu câțiva dintre membrii săi și Lester Gillis, care era cunoscută sub numele de „Baby Face Nelson”.
La 30 martie 1934, FBI a aflat că Dillinger poate fi în zona St. Paul și agenții au început să vorbească cu managerii de închirieri și moteluri din zonă și au aflat că există un „soț și soție” suspect cu numele de Hellman la apartamentele Lincoln Court. A doua zi, un agent FBI a bătut la ușa lui Hellman și Frechette a răspuns, dar a închis imediat ușa. În timp ce aștepta întăriri pentru a ajunge un membru al bandei lui Dillinger, Homer Van Meter, s-a îndreptat către apartament și după ce a fost interogat, au fost împușcate fotografii, iar Van Meter a reușit să scape. Apoi Dillinger a deschis ușa și a deschis focul cu o mitralieră care i-a permis lui și lui Frechette să scape, dar Dillinger a fost rănit în proces.
Un Dillinger rănit s-a întors la Frechette la casa tatălui său din Mooresville, Indiana. La scurt timp după sosirea lor, Frechette s-a întors la Chicago unde a fost arestată prompt de FBI și a fost acuzată că ar fi adăpostit un fugitiv. Dillinger va rămâne în Mooresville până când vindecarea ranii sale.
După ce au ținut o secție de poliție din Varșovia, Indiana, unde Dillinger și Van Meter au furat arme și veste antiglonț, Dillinger și gașca sa au mers într-o stațiune de vară numită Little Bohemia Lodge din nordul Wisconsin. Din cauza afluxului de gangsteri, cineva de la lojă a sunat la FBI, care a pornit imediat la depunere.
Într-o noapte rece de aprilie, agenții au ajuns în stațiune cu luminile mașinii lor stinse, dar câinii au început imediat să latre. Focurile de mitralieră au izbucnit din lojă și a avut loc o luptă cu arme. Odată ce focurile de armă s-au oprit, agenții au aflat că Dillinger și alți cinci au reușit să scape din nou.
Până în vara anului 1934, directorul FBI J. Edgar Hoover l-a numit pe John Dillinger drept primul „America Enemy No. 1.” din America.