Căsătoriile lui Filip al II-lea, regele Spaniei, evidențiază rolurile pe care femeile erau așteptate să le joace în căsătoriile regale ale vremii. Toate căsătoriile au contribuit la încurajarea alianțelor politice - fie cu alte țări cu care Spania dorea pacea în interesul construirii mai multă influență și putere spaniolă, fie cu rude apropiate pentru a menține puterea Spaniei și familia Habsburg, puternică. De asemenea, Philip s-a recăsătorit de fiecare dată când o soție a murit și a păstrat copiii părinți în speranța de a avea un fiu sănătos. În timp ce Spania văzuse recent o femeie conducătoare în Isabella I, și înainte de asta în 12lea un secol în Urraca, aceasta era tradiția Castilei. Tradiția Aragonului de a urma Legea salică ar fi confundat problema dacă Filip ar lăsa doar moștenitori de sex feminin.
Filip era strâns legat de sânge de trei dintre cele patru soții ale sale. Trei dintre soțiile sale au avut copii; acești trei au murit cu toții la naștere.
Filip al II-lea al Spaniei, o parte a dinastiei Habsburgice, s-a născut pe 21 mai 1527 și a murit la 13 septembrie 1598. El a trăit într-o perioadă de tulburări și schimbări, odată cu Reforma și Contrareforma, schimbând alianțe între puteri majore, extinderea puterii habsburgice (expresia despre soarele care nu a apărut niciodată pe imperiu a fost aplicată mai întâi la domnia lui Filip) și schimbări economice. Filip al II-lea a trimis Armada împotriva Angliei în 1588. A fost rege al Spaniei între 1556 și 1598, rege al Angliei și al Irlandei prin căsătorie din 1554 până în 1558 (ca soț al Mariei I), regele Napoli din 1554 până în 1598, și regele Portugaliei din 1581 până în 1598. În timpul domniei sale, Olanda a început să lupte pentru independența lor, deși acest lucru nu s-a realizat până în 1648, după moartea lui Filip. Căsătoriile nu au jucat niciun rol mic în unele dintre aceste schimbări ale puterii sale.
Intermisiuni, din motive politice și familiale, făceau parte din moștenirea lui Filip:
Maria Manuela, așa cum s-a detaliat mai sus, a fost verișoara dublă a lui Filip, ceea ce înseamnă că au împărtășit pe toți cei patru bunici: Manuel I al Portugaliei, soția lui Manuel, Maria din Aragon, sora Mariei, Joanna din Castilia și Aragon, și soțul Joannei, Filip I al Castilei. În timpul căsătoriei lor, Filip era cunoscut sub numele de prințul Filip de Asturias și era moștenitorul aparent al coroanei spaniole. Filip nu a devenit rege al Spaniei până în 1556.
Fiul lor, Carlos, prinț de Asturias, s-a născut pe 8 iulie 1545. Maria a murit pe 12 august, din cauza complicațiilor nașterii. Carlos, recunoscut în 1560 ca moștenitor al coroanei spaniole drept fiul cel mai mare al lui Filip, era deformat fizic și avea o sănătate delicată, iar pe măsură ce îmbătrânea, problemele mintale au devenit evidente, mai ales după o vătămare la cap suferită într-o cădere în 1562. Când Carlos revoltat împotriva tatălui său, a fost încarcerat în 1568 și a murit aproximativ șase luni mai târziu.
Carlos a fost, în ciuda problemelor sale psihice fizice și ulterioare, un premiu pentru căsătorie și au fost căutate pentru el mai multe potențiale căsătorii, inclusiv:
Maria I, fiica lui Henric al VIII-lea al Angliei și prima sa soție, Ecaterina din Aragon, a fost un prim văr al ambilor părinți ai lui Filip. Ecaterina era sora ambelor bunici ale lui Filip, Joanna din Castilia și Aragon și Maria din Aragon.
Maria I s-a născut în 1516 și Filip în 1527. În timp ce Maria pare să-l adore pe Filip, Filip nu părea să fi întors afecțiunea. Pentru el a fost doar o căsătorie de alianță politică. Căsătoria, pentru Maria, a fost de asemenea o alianță cu o țară catolică. Mary este cunoscută în istorie drept Bloody Mary pentru campaniile sale împotriva protestanților.
Când căsătoria a fost propusă, tatăl lui Filip a renunțat la Filip la titlul de rege al lui Napoli, pentru a-și ridica statutul în căsătorie. Filip a primit statutul egal în multe feluri Mariei cu căsătoria, dar numai atât timp cât căsătoria a durat. Mulți din Anglia au preferat ca Mary să se căsătorească cu o engleză.
Nu aveau copii. Ultima boală a Mariei pare să fi fost o sarcină falsă. A murit în 1558. Filip i-a propus căsătoria cu succesorul Mariei, jumătatea ei soră Regina Elisabeta I. Ea nu a răspuns ofertei sale. Mai târziu, Philip a sprijinit un efort Maria, regina scoțienilor să-l dezgătească pe Elizabeth și, desigur, în 1588 a trimis armata spaniolă nefericită împotriva Angliei. Războiul dintre Spania și Anglia a durat până după moartea atât a lui Filip, cât și a Elisabetei, încheindu-se în 1604.
Fiica lui Elisabeta a Franței Henric al II-lea al Franței si sotia lui, Catherine de 'Medici. Ea era mai puțin strâns legată de Filip decât au fost soțiile lui, dar aveau unele strămoșe comune. Charles I, Ducele de Bourbon, a fost un al treilea străbunic atât pentru Elizabeth cât și pentru Filip. (Charles a fost și el 3rd străbunicul Mariei Manuela și 4lea străbunicul Anna al Austriei.) Erau amândoi descendenți Alfonso al VII-lea de León și Castilia.