O mare parte din secolul al XIX-lea boxul nu a fost considerat un sport legitim în America. În general, a fost scoasă în afara legii ca o infracțiune notorie, iar meciurile de box vor fi atacate de poliție și de participanții arestați.
În ciuda interdicțiilor oficiale împotriva meciurilor de box, boxerii se întâlneau adesea în lupte celebre care atrăgeau mulțimi mari și erau raportate în mod deschis în ziare. Și în epoca înainte ca mănușile căptușite să devină unelte standard, acțiunea din epoca dezgolită a fost deosebit de brutală.
În ciuda faimei unor boxeri, meciurile au avut adesea să fie resturi organizate de șefi politici de vecinătate sau de gangsteri drepți.
Luptele puteau continua ore întregi, adversarii bătându-se unul pe celălalt până când unul s-a prăbușit sau a fost bătut insensibil. În timp ce concursurile implicau pumni, acțiunea avea o asemănare scăzută cu meciurile de box moderne.
Natura luptătorilor a fost, de asemenea, diferită. Întrucât boxul a fost în general ilegal, nu au existat luptători profesioniști. Pugilistii tindeau să fie angajați altfel. De exemplu, unul dintre cei care au observat un luptător cu vârfuri goale din New York, Bill Poole, era prin comerțul unui măcelar și era cunoscut ca „Bill the Maccher”. (Viața sa a fost foarte vag adaptată și portretizată în filmul lui Martin Scorsese, „Gangs of New York.”)
În ciuda notorietății și naturii subterane a luptelor cu ghete goale, unii participanți nu numai că au devenit faimoși, dar au fost respectați pe scară largă. „Bill the Maccher”, a devenit un lider al Partidului Know-Nothing din New York înainte de a fi asasinat. Înmormântarea sa a atras mii de jale și a fost cea mai mare adunare publică din New York până la înmormântarea lui Abraham Lincoln din aprilie 1865.
Un rival perenal al lui Poole, John Morrissey, și-a găsit în mod regulat funcția de executor pentru ziua electorală a facțiunilor politice din New York. Cu ceea ce a câștigat box a deschis saloane și articole de jocuri de noroc. Reputația sa pugilistă l-a ajutat pe Morrissey să fie ales în cele din urmă în Congres, reprezentând un district al orașului New York.
În timp ce servea pe Capitol Hill, Morrissey a devenit o figură populară. Vizitatorii Congresului doreau deseori să-l întâlnească pe bărbatul cunoscut sub numele de „Old Smoke”, poreclă pe care a ridicat-o într-o luptă în salon, când un adversar l-a dat înapoi pe o sobă de cărbune și și-a dat foc hainele. Morrissey, întâmplător, a dovedit că are o toleranță enormă la durere atunci când a câștigat acea luptă.
Mai târziu, în secolul al XIX-lea, când boxerul John L. Sullivan a devenit popular, boxul a devenit ceva mai legitim. Totuși, aerul amenințării a continuat să înconjoare boxul, iar atacurile majore au fost adesea ținute în locații deosebit de îndepărtate, concepute pentru a respecta legile locale. Și publicații precum Gazeta Poliției, care se concentrau pe evenimentele de box, păreau fericiți să facă ca boxul să pară umbrit.
Majoritatea meciurilor de box de la începutul anilor 1800 au fost organizate în conformitate cu „Regulile de la Londra”, care s-au bazat pe un set de reguli stabilite de un boxer englez, Jack Broughton, în 1743. Premisa de bază a Regulilor Broughton și Premiul ulterior al Londrei Regulile Ring, erau ca o rundă într-o luptă să dureze până când un om a coborât. Și a existat o perioadă de repaus de 30 de secunde între fiecare rundă.
După perioada de repaus, fiecare luptător ar avea opt secunde pentru a ajunge la ceea ce a fost cunoscut sub numele de „linia zgârieturii” din mijlocul inelului. Lupta s-ar încheia atunci când unul dintre luptători nu a putut sta sau nu a putut ajunge la linia zgârieturilor.
Teoretic nu a existat nicio limită la numărul de runde luate, astfel încât luptele ar putea continua pentru zeci de runde. Și pentru că luptătorii au lovit cu mâinile goale, își puteau rupe propriile mâini încercând lovituri de lovitură în capul adversarului. Așadar, meciurile tind să fie lupte lungi de rezistență.
O schimbare de reguli a avut loc în Anglia din anii 1860. Un aristocrat și sportiv, John Douglas, care deținea titlul de marchiz de Queensberry, a dezvoltat un set de reguli bazate pe utilizarea mănușilor căptușite. Noile reguli au fost utilizate în Statele Unite în anii 1880.