Winfield Scott s-a născut pe 13 iunie 1786, lângă Petersburg, VA. Fiul veteranului revoluției americane William Scott și Ann Mason, a fost crescut la plantația familiei, Laurel Branch. Educat de un amestec de școli locale și îndrumători, Scott și-a pierdut tatăl în 1791 când avea șase ani și mama sa unsprezece ani mai târziu. Plecând de acasă în 1805, a început cursurile la Colegiul William & Mary cu scopul de a deveni avocat.
Plecând de la școală, Scott a ales să citească legea cu avocatul proeminent David Robinson. După terminarea studiilor juridice, el a fost admis la bar în 1806, dar în scurt timp s-a săturat de profesia aleasă. În anul următor, Scott a câștigat prima sa experiență militară atunci când a servit ca caporal de cavalerie cu o unitate de miliție din Virginia, în urma Chesapeake-Leopard Afacere. Patrulând lângă Norfolk, oamenii săi au capturat opt marinari britanici care au aterizat cu scopul de a cumpăra provizii pentru nava lor. Mai târziu în acel an, Scott a încercat să deschidă un birou de avocatură în Carolina de Sud, dar a fost împiedicat să facă acest lucru prin cerințele de rezidență ale statului.
Întorcându-se în Virginia, Scott a reluat exercitarea dreptului la Petersburg, dar a început de asemenea să investigheze urmărirea unei cariere militare. Aceasta a ajuns la bun sfârșit în mai 1808, când a primit o comisie ca căpitan în armata americană. Alocat la Artileria Ușoară, Scott a fost detașat la New Orleans unde a servit sub generalul de brigadă corupt James Wilkinson. În 1810, Scott a fost condamnat în instanță pentru observații indiscrete pe care le-a făcut despre Wilkinson și a fost suspendat timp de un an. În acest timp, el a luptat de asemenea cu un duel cu un prieten al lui Wilkinson, dr. William Upshaw și a primit o ușoară rană în cap. Reluându-și practica de avocatură în timpul suspendării sale, partenerul lui Scott, Benjamin Watkins Leigh, l-a convins să rămână în serviciu.
Apelat înapoi la serviciu activ în 1811, Scott a călătorit spre sud ca asistent al generalului de brigadă Wade Hampton și a servit în Baton Rouge și New Orleans. El a rămas cu Hampton în 1812 și că iunie a aflat că războiul a fost declarat cu Marea Britanie. Ca parte a expansiunii în timp de război a armatei, Scott a fost promovat direct la locotenent-colonel și repartizat la a 2-a Artilerie din Philadelphia. Aflând că generalul-major Stephen van Rensselaer intenționa să invadeze Canada, Scott a solicitat ofițerului său comandant să ia parte din regimentul spre nord pentru a se alătura efortului. Această cerere a fost acceptată, iar mica unitate a lui Scott a ajuns pe front la 4 octombrie 1812
După ce s-a alăturat comenzii lui Rensselaer, Scott a luat parte la bătălia de la Queenston Heights pe 13 octombrie. Capturat la încheierea bătăliei, Scott a fost plasat pe o navă de cartel pentru Boston. În timpul călătoriei, el a apărat mai mulți prizonieri de război irlandez-americani, când britanicii au încercat să-i desemneze ca trădători. Schimbat în ianuarie 1813, Scott a fost promovat colonel în mai și a jucat un rol cheie în capturarea Fort George. Rămânând pe front, el a fost trimis la generalul de brigadă în martie 1814.
În urma a numeroase spectacole jenante, secretarul de război John Armstrong a făcut mai multe schimbări de comandă pentru campania din 1814. În slujba generalului maior Jacob Brown, Scott și-a antrenat neobișnuit prima brigadă folosind manualul de foraj din 1791 al armatei revoluționare franceze și îmbunătățind condițiile taberei. Conducând brigada sa pe câmp, el a câștigat decisiv Bătălia de la Chippawa din 5 iulie și a arătat că trupele americane bine pregătite pot învinge regularii britanici. Scott a continuat cu campania lui Brown până la a suferi o rană severă la umăr la bătălia din Lundy Lane, pe 25 iulie. După ce a câștigat porecla „Old Fuss and Feathers” pentru insistența sa asupra aspectului militar, Scott nu a văzut alte acțiuni..
Recuperat din rana sa, Scott a ieșit din război ca unul dintre cei mai capabili ofițeri ai armatei americane. Păstrat ca general de brigadă permanent (cu brevet către generalul major), Scott și-a asigurat un concediu de trei ani și a călătorit în Europa. În timpul său în străinătate, Scott s-a întâlnit cu multe persoane influente, inclusiv marcheta de Lafayette. Întorcându-se acasă în 1816, s-a căsătorit cu Maria Mayo în Richmond, VA anul următor. După ce a trecut prin mai multe comenzi pe timp de pace, Scott a revenit la proeminență la jumătatea anului 1831, când președintele Andrew Jackson l-a trimis spre vest pentru a ajuta în războiul Black Hawk.
Plecând din Buffalo, Scott a condus o coloană de relief care a fost aproape incapacitată de holeră până când a ajuns la Chicago. Sosind prea târziu pentru a ajuta la luptă, Scott a jucat un rol cheie în negocierea păcii. Întorcându-se la casa sa din New York, a fost trimis în curând la Charleston să supravegheze forțele americane în timpul crizei de nulificare. Menținând ordinea, Scott a ajutat la difuzarea tensiunilor din oraș și și-a folosit oamenii să ajute la stingerea unui incendiu major. Trei ani mai târziu, a fost unul dintre mai mulți ofițeri generali care au supravegheat operațiunile în timpul celui de-al doilea război seminole din Florida.
În 1838, Scott a primit ordin să supravegheze îndepărtarea națiunii Cherokee din țările din sud-estul actualului Oklahoma. În timp ce era îngrijorat de justiția îndepărtării, el a desfășurat operațiunea în mod eficient și plin de compasiune, până când a fost ordonat spre nord pentru a ajuta la rezolvarea litigiilor de frontieră cu Canada. Acest lucru a văzut că Scott a ușurat tensiunile dintre Maine și Noul Brunswick în timpul războiului nedeclarat de la Aroostook. În 1841, odată cu moartea generalului maior Alexander Macomb, Scott a fost promovat în generalul major și a fost general-șef al armatei americane. În această poziție, Scott a supravegheat operațiunile armatei, deoarece a apărat frontierele unei națiuni în creștere.
Odată cu izbucnirea războiului mexican-american în 1846, forțele americane sub generalul maior Zachary Taylor au câștigat mai multe bătălii în nord-estul Mexicului. În loc să-l întărească pe Taylor, președintele James K. Polk a ordonat lui Scott să ia o armată spre sud, pe mare, să o captureze pe Vera Cruz și să meargă spre Mexico City. Lucrând cu comodorii David Connor și Matthew C. Perry, Scott a efectuat prima aterizare amfibie majoră a armatei americane pe plaja Collado în martie 1847. Marșind pe Vera Cruz cu 12.000 de bărbați, Scott a luat orașul în urma unui asediu de douăzeci de zile după ce a forțat generalul de brigadă Juan Morales să se predea.
Întorcându-și atenția spre interior, Scott a plecat de la Vera Cruz cu 8.500 de bărbați. Întâlnind armata mai mare a generalului Antonio López de Santa Anna la Cerro Gordo, Scott a obținut o victorie uimitoare după ce unul dintre tinerii săi ingineri, căpitanul Robert E. Lee, a descoperit o urmă care a permis trupelor sale să flancheze poziția mexicană. Presând mai departe, armata sa a obținut victorii la Contreras și Churubusco pe 20 august, înainte de a prinde mori de la Molino del Rey, la 8 septembrie. După ce a ajuns la marginea orașului Mexico, Scott și-a asaltat apărarea în 12 septembrie, când trupele au atacat Castelul Chapultepec.
Asigurând castelul, forțele americane și-au impus drum în oraș, copleșind apărătorii mexicani. Într-una dintre cele mai uimitoare campanii din istoria americană, Scott a aterizat pe un țărm ostil, a câștigat șase bătălii împotriva unei armate mai mari și a capturat capitala inamicului. După ce a aflat despre fagurile lui Scott, ducele de Wellington s-a referit la american drept „cel mai mare general viu”. Ocupând orașul, Scott a condus într-o manieră uniformă și a fost mult apreciat de mexicanii învinși.
Revenind acasă, Scott a rămas general-șef. În 1852, a fost nominalizat la președinție pe biletul Whig. Luptând împotriva lui Franklin Pierce, credințele anti-sclavie ale lui Scott i-au rănit sprijinul în Sud, în timp ce scândura pro-sclavie a partidului a afectat sprijinul din Nord. Drept urmare, Scott a fost învins prost, câștigând doar patru state. Revenind la rolul său militar, Congresului i-a fost conferit o brevetă specială de locotenent general, devenind primul de când George Washington a deținut gradul.
Odată cu alegerea președintelui Abraham Lincoln în 1860 și începutul războiului civil, Scott a fost însărcinat să adune o armată pentru a învinge noua confederație. El a oferit inițial comandă acestei forțe lui Lee. Fostul său camarad a declinat pe 18 aprilie, când a devenit clar că Virginia urma să părăsească Uniunea. Deși însuși un Virginian, Scott nu s-a aruncat niciodată în loialitățile sale.
Cu refuzul lui Lee, Scott a dat comanda armatei Uniunii Generalului de brigadă Irvin McDowell, care a fost învins la prima bătălie de la Bull Run, pe 21 iulie. În timp ce mulți credeau că războiul va fi scurt, fusese clar pentru Scott că va fi un aventură prelungită. Drept urmare, el a conceput un plan pe termen lung care să solicite o blocare a coastei confederației, împreună cu captarea râului Mississippi și orașe cheie, cum ar fi Atlanta. Supranumit „Planul Anaconda”, acesta a fost respins pe larg de presa nordică.
Bătrân, supraponderal și suferind de reumatism, Scott a fost presat să demisioneze. Plecând din armata americană la 1 noiembrie, comanda a fost transferată generalului maior George B. McClellan. Retragerea lui Scott a murit la West Point pe 29 mai 1866. În ciuda criticilor primite, Planul său Anaconda s-a dovedit în cele din urmă a fi foaia de parcurs către victorie pentru Uniune. Un veteran de cincizeci și trei de ani, Scott a fost unul dintre cei mai mari comandanți din istoria americană.