Născut la 14 iulie 1922, în Honolulu, HI, Robin Olds era fiul căpitanului Robert Olds și al soției sale Eloise. Cel mai în vârstă de patru ani, Olds și-a petrecut majoritatea copilăriei la Langley Field, în Virginia, unde tatăl său a fost staționat ca asistent al generalului de brigadă Billy Mitchell. În timp ce acolo s-a asociat și cu ofițeri cheie din Serviciul Aerian al Armatei SUA, precum maiorul Carl Spaatz. În 1925, Olds și-a însoțit tatăl la faimoasa curte marțială a lui Mitchell. Îmbrăcat într-o uniformă de serviciu aerian de mărimea unui copil, el și-a văzut tatăl să depună mărturie în numele lui Mitchell. Cinci ani mai târziu, Olds a zburat pentru prima dată când tatăl său l-a luat în vânt.
Hotărând o carieră militară la o vârstă fragedă, Olds a participat la liceul Hampton, unde a devenit un stand-up în fotbal. Declinând o serie de burse de fotbal, el a ales să ia un an de studiu la Millard Preparatory School în 1939 înainte de a depune candidatura la West Point. Aflând despre izbucnirea celui de-al Doilea Război Mondial în timp ce se afla la Millard, a încercat să părăsească școala și să se înscrie în Forțele Aeriene Regale canadiene. Aceasta a fost blocată de tatăl său, care l-a obligat să rămână la Millard. După finalizarea cursului de studiu, Olds a fost acceptat în West Point și a intrat în serviciu în iulie 1940. Star de fotbal la West Point, a fost numit All-American în 1942 și ulterior a fost consacrat în College Football Hall of Fame..
Selecționând serviciul în forțele aeriene ale armatei americane, Olds și-a încheiat pregătirea de zbor principal în vara anului 1942 la Școala de aviație spartană din Tulsa, OK. Revenind la nord, a trecut printr-o pregătire avansată la Stewart Field din New York. Primindu-și aripile de la generalul Henry „Hap” Arnold, Olds a absolvit West Point la 1 iunie 1943, după ce a terminat programa accelerată a timpului de război al academiei. Mandat ca al doilea locotenent, el a primit o misiune de a raporta către Coasta de Vest pentru instruirea la P-38 Lightnings. Acest lucru a fost făcut, Olds a fost postat în cel de-al 479-lea grup de luptători al 439th Fighter Squadron, cu comenzi pentru Marea Britanie.
Ajunsă în Marea Britanie în mai 1944, escadrila lui Olds a intrat rapid în luptă ca parte a ofensivei aeriene aliate înainte de invazia Normandiei. Dublarea aeronavei sale Scat II, Bătrânii au lucrat îndeaproape cu șeful echipajului său pentru a afla despre întreținerea aeronavelor. Promovat la căpitan pe 24 iulie, el a marcat primele două ucideri în luna următoare, când a doborât o pereche de Focke Wulf Fw 190 în timpul unei incursiuni cu bombardamente asupra Montmirail, Franța. Pe 25 august, în timpul unei misiuni de escortă la Wismar, Germania, Olds a doborât trei Messerschmitt Bf 109s pentru a deveni primul as al escadronului. La mijlocul lunii septembrie, 434 a început conversia în P-51 Mustang. Acest lucru a necesitat unele ajustări pe partea Olds, deoarece Mustang cu un singur motor a manevrat diferit decât Fulgerul cu două motoare.
După ce a coborât un Bf 109 peste Berlin, Olds și-a încheiat turneul inițial de luptă în noiembrie și a primit două luni de concediu în Statele Unite. Revenind în Europa în ianuarie 1945, el a fost promovat la postul principal în luna următoare. Pe 25 martie, a primit comanda celui de-al 434-lea. Crescând încet scorul său până în primăvară, Olds a obținut ultima sa ucidere a conflictului pe 7 aprilie, când a distrus un Bf 109 în timpul unui Liber B-24, un atac asupra Lüneburg. Odată cu sfârșitul războiului din Europa în luna mai, Olds 'tally a ajuns la 12 ucideri și la 11,5 distruse pe teren. Revenind în SUA, Olds a fost repartizat la West Point pentru a servi ca antrenor de fotbal asistent la Earl "Red" Blaik.
Timpul bătrânilor de la West Point s-a dovedit sumar, deoarece mulți ofițeri mai în vârstă s-au resentit de ascensiunea rapidă a rangului în timpul războiului. În februarie 1946, Olds a obținut un transfer la 412th Fighter Group și s-a antrenat pe P-80 Shooting Star. În restul anului, el a zburat ca parte a unei echipe de demonstrație cu jet-locotenentul cu locotenent-colonelul John C. "Pappy" Herbst. Văzut ca o stea în ascensiune, Olds a fost selectat pentru un program de schimb al Forțelor Aeriene din cadrul Forțelor Aeriene din SUA, în 1948. Călătorind în Marea Britanie, el a comandat numărul 1 al escadrilei la RAF Tangmere și a zburat Gloster Meteor. Odată cu sfârșitul acestei misiuni la sfârșitul anului 1949, Olds a devenit ofițerul de operațiuni al 94-lea escadron de luptă echipat cu F-86 Saber la March Field, în California.
Olds next a primit comanda celui de-al 71-lea escadron al Comandamentului Apărării Aeriene cu sediul pe Aeroportul din Pittsburgh. El a rămas în acest rol o mare parte a războiului din Coreea, în ciuda cererilor repetate de serviciu de luptă. Din ce în ce mai nemulțumit de USAF, în ciuda promovărilor la locotenent-colonel (1951) și colonel (1953), a dezbătut la pensie, dar a fost discutat de acesta de către prietenul său, generalul-major Frederic H. Smith, Jr. Trecând la Comandamentul Apărării Aeriene din Smith, Olds a părăsit în mai multe misiuni de personal până a primit o misiune la a 86-a luptă-interceptor Wing la Landstuhl Air Base în Germania, în 1955. Rămas în străinătate timp de trei ani, el a supravegheat ulterior Centrul de competență pentru arme de la Air Base Wheelus, Libia.
Făcut șef adjunct, divizia de apărare aeriană la Pentagon în 1958, Olds a produs ca o serie de lucrări profetice care solicită o pregătire îmbunătățită de luptă aer-aer și producția sporită de muniții convenționale. După ce a asistat la generarea finanțării pentru programul clasificat SR-71 Blackbird, Olds a urmat Colegiul Național de Război în 1962-1963. După absolvire, el a comandat a 81-a Tactical Wing Wing la RAF Bentwaters. În acest timp, el l-a adus pe fostul colonel de aviație Tuskegee Daniel "Chappie" James, Jr. în Marea Britanie pentru a-și servi personalul. Bătrânii au părăsit numărul 81 în 1965, după ce au format o echipă de demonstrație aeriană, fără autorizație de comandă.
După un serviciu scurt în Carolina de Sud, Olds a primit comanda celei de-a 8-a aripi tactice de luptă de la baza Ubon Royal Thai Air Force. În timp ce noua sa unitate a zburat F-4 Phantom II, Olds a finalizat un curs de pregătire accelerat pe aeronavă înainte de a pleca pentru a lua parte la războiul din Vietnam. Numit să insufle agresivitate în cel de-al 8-lea TFW, Olds s-a plasat imediat pe programul de zbor ca pilot de novice la sosirea în Thailanda. Și-a încurajat oamenii să-l antreneze bine, astfel încât să poată fi un lider eficient pentru ei. Mai târziu în acel an, James s-a alăturat lui Olds cu al 8-lea TFW și doi au devenit cunoscuți printre bărbați drept „Blackman și Robin”.
Din ce în ce mai îngrijorat de pierderile de F-105 Thunderchief la MiG-urile nord-vietnameze în timpul misiunilor de bombardament, Olds a conceput Operațiunea Bolo la sfârșitul anului 1966. Aceasta a solicitat ca al 8-lea TFW F-4 să imite operațiunile F-105 în efortul de a atrage aeronave inamice în luptă. Aplicată în ianuarie 1967, operațiunea a văzut aeronave americane în jos cu șapte MiG-21, Olds aruncând unul singur. Pierderile MiG au fost cele mai mari suferite într-o zi de nord-vietnamezii în timpul războiului. Un succes uimitor, Operația Bolo a eliminat efectiv amenințarea MiG pentru cea mai mare parte a primăverii anului 1967. După ce a bagat un alt MiG-21 pe 4 mai, Olds a doborât doi MiG-17 pe 20 pentru a-și ridica totalul la 16..
În următoarele câteva luni, Olds a continuat să-și ducă personal oamenii în luptă. În efortul de a crește moralul în a 8-a TFW, a început să crească o mustață faimoasă de ghidon. Copiați de oamenii săi, aceștia le-au denumit „mustăți antiglonț”. În acest timp, el a evitat să doboare un al cincilea MiG, întrucât fusese alertat că, dacă ar deveni un as peste Vietnam, va fi scutit de comandă și adus acasă pentru a organiza evenimente publicitare pentru Forțele Aeriene. Pe 11 august, Olds a efectuat o grevă pe podul Paul Doumer din Hanoi. Pentru performanța sa, el a fost distins cu Crucea Forțelor Aeriene.
Părăsind al 8-lea TFW în septembrie 1967, Olds a fost făcut comandant al cadeților la Academia Forțelor Aeriene din SUA. Promovat la generalul de brigadă la 1 iunie 1968, a lucrat pentru a restabili mândria în școală, după ce un mare scandal de înșelăciune i-a înnegrit reputația. În februarie 1971, Olds a devenit director al siguranței aerospațiale în Biroul Inspectorului General. În acea toamnă, el a fost trimis înapoi în Asia de Sud-est pentru a raporta despre disponibilitatea de luptă a unităților USAF din regiune. În timp ce a fost acolo, a vizitat baze și a zburat mai multe misiuni de luptă neautorizate. Revenind în SUA, Olds a scris un raport infernal în care a oferit îngrijorări profunde în ceea ce privește lipsa de antrenament aer-aer de luptă. Anul următor, temerile sale s-au dovedit adevărate atunci când USAF a suportat un raport de pierderi de 1: 1 în timpul operațiunii Linebacker.
În efortul de a ajuta situația, Olds s-a oferit să reducă gradul pentru a fi colonel, astfel încât să se poată întoarce în Vietnam. Când această ofertă a fost refuzată, a ales să părăsească serviciul la 1 iunie 1973. În retragere la Steamboat Springs, CO, a activat în afacerile publice. Însemnat în Sala Aparatului Național al aviației în 2001, Olds a murit mai târziu pe 14 iunie 2007. Cenușa bătrânilor a fost îngropată la Academia Forțelor Aeriene din SUA.