Bătălia de la Filipi a fost luptată pe 3 și 23 octombrie, 42 î.Hr., în timpul Războiului celui de-al doilea Triumvirat (44-42 î.Hr.). În urma asasinării lui Iulius Cezar, Octavian și Mark Antony au căutat să-și răzbune moartea și să se ocupe de conspiratori Marcus Junius Brutus și Gaius Cassius Longinus. Armatele celor două părți s-au întâlnit lângă Filipi în Macedonia. Prima confruntare pe 3 octombrie, luptele s-au dovedit efectiv, deși Cassius s-a sinucis după ce a aflat greșit că Brutus a eșuat. Într-o a doua logodnă, pe 23 octombrie, Brutus a fost bătut și s-a omorât.
După asasinarea lui Iulius Cezar, doi dintre principalii conspiratori, Marcus Junius Brutus și Gaius Cassius Longinus au fugit din Roma și au preluat controlul asupra provinciilor de est. Acolo au ridicat o armată mare formată din legiuni de est și taxe din regatele locale aliate Romei. Pentru a combate acest lucru, membrii celui de-al doilea Triumvirat din Roma, Octavian, Mark Antony și Marcus Aemilius Lepidus, au ridicat propria armată pentru a învinge conspiratorii și a răzbuna moartea lui Cezar. După ce au zdrobit orice opoziție rămasă în Senat, cei trei bărbați au început să planifice o campanie de distrugere a forțelor conspiratorilor. Părăsind Lepidus la Roma, Octavian și Antony au pornit spre est în Macedonia, cu aproximativ 28 de legiuni care căutau inamicul.
Pe măsură ce înaintau, au trimis doi comandanți veterani, Gaius Norbanus Flaccus și Lucius Decidius Saxa, în fața a opt legiuni pentru a căuta armata conspiratorului. Deplasându-se de-a lungul Via Egnatia, cei doi au trecut prin orașul Philippi și și-au asumat o poziție defensivă într-un pas de munte spre est. În vest, Antony s-a mutat în sprijinul lui Norbanus și Saxa, în timp ce Octavian a întârziat la Dyrrachium din cauza sănătății.
Avansând spre vest, Brutus și Cassius au dorit să evite un angajament general, preferând să opereze pe defensivă. Era speranța lor să folosească flota aliată a lui Gnaeus Domitius Ahenobarbus pentru a împărți liniile de aprovizionare ale triumvătorilor înapoi în Italia. După ce au folosit numărul lor superior pentru a-i îndepărta pe Norbanus și Saxa din poziția lor și i-au forțat să se retragă, conspiratorii au săpat în vestul Filipiei, cu linia lor ancorată pe o mlaștină spre sud și dealurile abrupte spre nord..
Conștienți că Antony și Octavian se apropiau, conspiratorii și-au fortificat poziția cu șanțuri și metereze care stăteau pe Via Egnatia și au plasat trupele lui Brutus la nord de șosea și Cassius 'la sud. Forțele Triumviratului, cu 19 legiuni, au sosit curând, iar Antony și-a așezat oamenii în fața lui Cassius, în timp ce Octavian s-a confruntat cu Brutus. Dornic să înceapă lupta, Antony a încercat de mai multe ori să aducă o luptă generală, însă Cassius și Brutus nu aveau să avanseze din spatele apărării lor. Căutând să rupă impasul, Antony a început să caute o cale prin mlaștini, în efortul de a întoarce flancul drept al lui Cassius. Necăsând căi utilizabile, el a indicat ca o cale de cale să fie construită.
Înțelegând rapid intențiile inamicului, Cassius a început să construiască un baraj transversal și a împins o parte a forțelor sale spre sud, în efortul de a-i tăia pe bărbații lui Antony în mlaștini. Acest efort a dus la prima bătălie de la Filipi la 3 octombrie 42 î.Hr. Atacând linia lui Cassius în apropierea locului în care fortificațiile s-au întâlnit cu mlaștina, oamenii lui Antony s-au zvârlit peste zid. Conducând oamenii lui Cassius, trupele lui Antony au demolat meterezele și șanțul, precum și l-au pus pe dușman să se descurce.
Apucând tabăra, oamenii lui Antony au respins apoi alte unități din porunca lui Cassius în timp ce se deplasau spre nord din mlaștini. Spre nord, oamenii lui Brutus, văzând bătălia în sud, au atacat forțele lui Octavian (Harta). Prindându-i de sub gardă, oamenii lui Brutus, în regia lui Marcus Valerius Messalla Corvinus, i-au alungat din tabăra lor și au capturat trei standarde legionare. Forțat să se retragă, Octavian să se ascundă într-o mlaștină din apropiere. În timp ce se deplasau prin tabăra lui Octavian, oamenii lui Brutus s-au oprit pentru a jefui corturile, permițând inamicului să se reformeze și să evite o rută.
Incapabil să vadă succesul lui Brutus, Cassius a căzut înapoi cu oamenii săi. Crezând că amândoi au fost înfrânți, el a poruncit slugii sale Pindarus să-l omoare. Când praful s-a instalat, ambele părți s-au retras pe liniile lor cu răsfățurile lor. Furat de cea mai bună minte strategică, Brutus a decis să încerce să-și păstreze poziția cu scopul de a-l purta pe inamic.
În următoarele trei săptămâni, Antony a început să împingă spre sud și spre est prin mlaștini, forțându-l pe Brutus să-și extindă liniile. În timp ce Brutus dorea să continue întârzierea bătăliei, comandanții și aliații săi au devenit neliniștiți și au forțat problema. Avansând pe 23 octombrie, bărbații lui Brutus s-au întâlnit cu Octavian și cu Antony în luptă. Luptând în apropiere, bătălia s-a dovedit foarte sângeroasă, deoarece forțele Triumviratului au reușit să respingă atacul lui Brutus. În timp ce oamenii săi au început să se retragă, armata lui Octavian a capturat tabăra lor. Privat de un loc pentru a face un stand, Brutus s-a sinucis în cele din urmă și armata sa a fost condusă.
Victimele pentru prima bătălie de la Filipi au fost de aproximativ 9.000 de oameni uciși și răniți pentru Cassius și 18.000 pentru Octavian. Ca în toate bătăliile din această perioadă, nu se cunosc numere specifice. Necunoscutele victime nu sunt cunoscute pentru cea de-a doua bătălie de pe 23 octombrie, deși mulți romani remarcați, printre care și viitorul socru al lui Octavian, Marcus Livius Drusus Claudianus, au fost uciși sau s-au sinucis..
Odată cu moartea lui Cassius și Brutus, cel de-al doilea Triumvirat a pus capăt în esență rezistenței la stăpânirea lor și a reușit să răzbune moartea lui Iulius Cezar. În timp ce Octavian s-a întors în Italia după încheierea luptei, Antonie a ales să rămână în est. În timp ce Antony supraveghea provinciile de est și Galia, Octavian a condus efectiv Italia, Sardinia și Corsica, în timp ce Lepidus a condus afacerile din Africa de Nord. Bătălia a marcat punctul culminant al carierei lui Antony ca lider militar, întrucât puterea sa ar fi încetul cu încetul până la înfrângerea finală a lui Octavian la Bătălia de la Actium din 31 î.Hr..