Ce este un ester în chimie?

Un ester este un compus organic în care hidrogenul din grupa carboxil a compusului este înlocuit cu o grupare hidrocarburi. Esterii derivă din acizii carboxilici și (de obicei) alcoolul. În timp ce acidul carboxilic are grupa -COOH, hidrogenul este înlocuit cu un hidrocarbon într-un ester. Formula chimică a unui ester ia forma RCO₂R ', unde R este părțile hidrocarbonate ale acidului carboxilic și R' este alcoolul.

Termenul "ester" a fost inventat de chimistul german Leopold Gmelin în 1848. Este probabil că termenul a fost o contracție a cuvântului german essigäther, ceea ce înseamnă „eter acetic”.

Exemple de esteri

Acetatul de etil (etanato de etil) este un ester. Hidrogenul din grupa carboxilică a acidului acetic este înlocuit cu o grupare etil.

Alte exemple de esteri includ propanoat de etil, metanoato de propil, etanoato de propil și butanoat de metil. Gliceridele sunt esteri ai acizilor grași ai glicerinei.

Grăsimi versus uleiuri

Grăsimile și uleiurile sunt exemple de esteri. Diferența dintre ele este punctul de topire a esterilor lor. Dacă punctul de topire este sub temperatura camerei, esterul este considerat a fi un ulei (de exemplu, ulei vegetal). Pe de altă parte, dacă esterul este solid la temperatura camerei, este considerat a fi o grăsime (de exemplu, unt sau untură).

Numirea Esterilor

Denumirea esterilor poate fi confuză pentru studenții în chimie organică, deoarece numele este opus ordinii în care este scrisă formula. În cazul etanatului de etil, de exemplu, grupul etil este listat înainte de nume. "Etanoatul" provine din acidul etanoic.

În timp ce numele de esteri IUPAC provin din alcoolul și acidul parental, mulți esteri obișnuiți sunt numiți după numele lor banale. De exemplu, etanatoatul se numește în mod obișnuit acetat, metanoatul este format, propanoatul se numește propionat și butanoatul se numește butirat.

Proprietăți

Esterii sunt oarecum solubili în apă deoarece pot acționa ca acceptoare de legături de hidrogen pentru a forma legături de hidrogen. Cu toate acestea, nu pot acționa ca donatori de legături cu hidrogen, deci nu se auto-asociază. Esterii sunt mai volatili decât acizii carboxilici de dimensiuni comparabile, mai polari decât eterii și mai puțin polari decât alcoolii. Esterii tind să aibă un parfum fructat. Se pot distinge unul de celălalt folosind cromatografia de gaze din cauza volatilității lor.

Importanţă

Poliesterii sunt o clasă importantă de materiale plastice, formată din monomeri legați de esteri. Esterii cu greutate moleculară mică acționează ca molecule de parfum și feromoni. Gliceridele sunt lipide care se găsesc în uleiul vegetal și grăsimea animală. Fosfoesterii formează coloana vertebrală a ADN-ului. Esterii cu nitrați sunt folosiți în mod obișnuit ca explozivi.

Esterificare și transesterificare

Esterificarea este numele dat oricărei reacții chimice care formează un ester ca produs. Uneori, reacția poate fi recunoscută prin parfumul fructat sau floral eliberat de reacție. Un exemplu de reacție de sinteză a esterilor este esterificarea Fischer, în care un acid carboxilic este tratat cu alcool în prezența unei substanțe deshidratante. Forma generală a reacției este:

RCO₂H + R'OH ⇌ RCO₂R '+ H₂O

Reacția este lentă fără cataliză. Randamentul poate fi îmbunătățit adăugând un exces de alcool, folosind un agent de uscare (de exemplu, acid sulfuric) sau eliminând apa.

Transesterificarea este o reacție chimică care schimbă un ester în altul. Acizii și bazele catalizează reacția. Ecuația generală pentru reacție este:

RCO₂R '+ CH₃OH → RCO₂CH₃ + R'OH