Născut la Leesylvania, lângă Dumfries, VA, la 29 ianuarie 1756, Henry Lee III a fost fiul lui Henry Lee al II-lea și al lui Lucy Grymes Lee. Membru al unei familii proeminente din Virginia, tatăl lui Lee a fost un al doilea văr al lui Richard Henry Lee, care a ocupat ulterior funcția de președinte al Congresului continental. Primind studiile timpurii în Virginia, Lee s-a mutat apoi spre nord pentru a urma Colegiul New Jersey (Princeton), unde a urmat o diplomă în studii clasice.
Absolvent în 1773, Lee s-a întors în Virginia și a început o carieră în drept. Această încercare s-a dovedit de scurtă durată, deoarece Lee s-a interesat rapid în problemele militare în urma luptelor de la Lexington și Concord și începutul Revoluției americane în aprilie 1775. Călătorind la Williamsburg în anul următor, a căutat un loc într-una din noile Virginia regimentele fiind formate pentru serviciul cu armata continentală. Funcționat ca căpitan la 18 iunie 1775, Lee a condus a 5-a trupă a batalionului de cavalerie ușoară a colonelului Theodorick Bland. După ce a petrecut echipamentul și pregătirea toamnei, unitatea s-a mutat spre nord și s-a alăturat armatei generalului George Washington în ianuarie 1776.
Încorporată în armata continentală în martie, unitatea a fost re-desemnată a 1-a Dragoane Continental Light. La scurt timp după aceea, Lee și trupele sale au început în mare parte să funcționeze independent de comanda lui Bland și au văzut serviciul în New Jersey și estul Pennsilvaniei în legătură cu forțele conduse de generalii majori Benjamin Lincoln și Lord Stirling. În acest rol, Lee și oamenii săi au condus în mare parte recunoașterea, au hrănit proviziile și au atacat avanposturile britanice. Impresionat de performanța lor, Washingtonul a făcut efectiv unitatea independentă în acea perioadă și a început să emită ordine direct către Lee.
Odată cu începutul campaniei Philadelphia la sfârșitul verii 1777, bărbații lui Lee au operat în sud-estul Pennsylvania și au fost prezenți, dar nu s-au angajat, la bătălia de la Brandywine din septembrie. După înfrângere, oamenii lui Lee s-au retras cu restul armatei. Luna următoare, trupa a servit ca garda de corp a Washingtonului în timpul bătăliei de la Germantown. Cu armata în cartierele de iarnă de la Valley Forge, trupa lui Lee și-a câștigat faima la 20 ianuarie 1778, când a zădărnicit o ambuscadă condusă de căpitanul Banastre Tarleton, lângă Spread Eagle Tavern.
La 7 aprilie, bărbații lui Lee au fost separați formal de Dragoanele 1 Continental Light și au început lucrările pentru extinderea unității la trei trupe. În același timp, Lee a fost promovat în funcția de maior la cererea Washingtonului. O mare parte din restul anului a fost petrecut în formarea și organizarea noii unități. Pentru a-și îmbrăca bărbații, Lee a ales o uniformă cu o geacă scurtă de culoare verde și pantaloni albi sau din tochină. În efortul de a asigura flexibilitatea tactică, Lee a avut una dintre trupele demontate pentru a servi ca infanterie. La 30 septembrie, și-a luat unitatea în luptă la Edgar's Lane, lângă Hastings-on-Hudson, NY. Câștigând o victorie asupra unei forțe de hași, Lee nu a pierdut niciun bărbat în luptă.
La 13 iulie 1779, o companie de infanterie a fost adăugată la comanda lui Lee pentru a servi o a patra trupă. Trei zile mai târziu, unitatea a servit drept rezervă în timpul atacului de succes al generalului de brigadă Anthony Wayne asupra punctului pietros. Inspirat de această operațiune, Lee a fost însărcinat cu un atac similar asupra lui Paulus Hook în august. Avansând în noaptea de 19, comanda sa a atacat poziția maiorului William Sutherland. Depășind apărarea britanică, bărbații lui Lee au provocat 50 de victime și au capturat peste 150 de prizonieri în schimbul a doi uciși și trei răniți. În semn de recunoaștere a acestei realizări, Lee a primit o medalie de aur de la Congres. Continuând să lovească împotriva inamicului, Lee a atacat Sandy Hook, NJ, în ianuarie 1780.
În februarie, Lee a primit autorizația din partea Congresului pentru a forma un corp legionar format din trei trupe de cavalerie și trei de infanterie. Acceptând voluntari din toată armata, acest lucru a văzut că „Legiunea lui Lee” se extinde la aproximativ 300 de bărbați. Deși a ordonat spre sud să consolideze garnizoana la Charleston, SC în martie, Washingtonul a anulat comanda și legiunea a rămas în New Jersey în vară. Pe 23 iunie, Lee și oamenii săi au stat alături de generalul maior Nathanael Greene în timpul bătăliei de la Springfield.
Acest lucru a văzut că forțele britanice și ale Hessiei conduse de baronul von Knyphausen înaintează în nordul New Jersey, în încercarea de a-i învinge pe americani. Destinați să apere podurile Vauxhall Road cu ajutorul primului New Jersey al colonelului Mathias Ogden, bărbații lui Lee au fost curând sub presiune grea. Deși luptă cu tenacitate, legiunea a fost condusă aproape de pe teren până a fost întărită de generalul de brigadă John Stark. În noiembrie, Lee a primit ordine de a merge spre sud pentru a ajuta forțele americane din Carolinas, care au fost reduse sever din cauza pierderii de Charleston și a înfrângerii de la Camden.
Promovat la locotenent-colonel și câștigând porecla „calul ușor Harry” pentru exploatările sale, Lee s-a alăturat lui Greene, care a preluat comanda în sud, în ianuarie 1781. Re-desemnat al 2-lea corp de partizani, unitatea lui Lee s-a unit cu generalul de brigadă Francis Marion. bărbați pentru un atac la Georgetown, SC mai târziu în acea lună. În februarie, legiunea a câștigat o logodnă la râul Haw (masacrul lui Pyle), precum și a ajutat la ecranizarea retragerii lui Greene spre nord spre râul Dan și a evadat să urmărească forțele britanice sub locotenentul general Lord Charles Cornwallis.
Întărită, Greene s-a întors spre sud și s-a întâlnit cu Cornwallis la Bătălia de la Curtea de la Guilford, pe 15 martie. Lupta a început atunci când bărbații lui Lee au angajat dragoi britanici conduși de Tarleton, la câteva mile de poziția lui Greene. Angajându-i pe britanici, el a fost capabil să țină până când a sosit Regimentul 23 de Foot pentru a-l sprijini pe Tarleton. Reuniunea armatei după o luptă ascuțită, Legiunea lui Lee și-a asumat o poziție pe stânga americană și a stricat flancul drept britanic pentru restul bătăliei..
Pe lângă operarea cu armata lui Greene, trupele lui Lee au lucrat cu alte forțe ușoare conduse de indivizi precum Marion și generalul de brigadă Andrew Pickens. Călătorind prin Carolina de Sud și Georgia, aceste trupe au capturat mai multe avanposturi britanice, inclusiv Fort Watson, Fort Motte și Fort Grierson, precum și atacanți loialiști din regiune. Reuniunând Greene în iunie, după un atac de succes asupra lui Augusta, GA, bărbații lui Lee au fost prezenți pentru ultimele zile ale asediului eșuat al celor nouăzeci și șase. Pe 8 septembrie, legiunea a sprijinit Greene în timpul bătăliei de la Eutaw Springs. Călătorind spre nord, Lee a fost prezent pentru predarea lui Cornwallis la bătălia de la Yorktown în luna următoare.
În februarie 1782, Lee a părăsit armata pretinzând oboseală, dar influențată de lipsa de sprijin pentru oamenii săi și de o lipsă de respect percepută pentru realizările sale. Revenind în Virginia, s-a căsătorit cu vărul său al doilea, Matilda Ludwell Lee, în aprilie. Cuplul a avut trei copii înainte de moartea ei, în 1790. A ales Congresul Confederației în 1786, Lee a servit doi ani înainte de a pleda pentru ratificarea Constituției SUA.
După ce a servit în legislatura Virginia din 1789 până în 1791, a fost ales guvernator al Virginia. La 18 iunie 1793, Lee s-a căsătorit cu Anne Hill Carter. Împreună, au avut șase copii, inclusiv viitorul comandant confederat Robert Robert. Odată cu începutul Rebeliunii Whisky din 1794, Lee l-a însoțit pe președintele Washington spre vest să se ocupe de situație și a fost pus la comanda operațiunilor militare.
În urma acestui incident, Lee a fost făcut general în armata SUA în 1798 și ales în Congres un an mai târziu. Slujind un mandat, el a elogiat celebrul Washington la înmormântarea președintelui din 26 decembrie 1799. Următorii câțiva ani s-au dovedit dificili pentru Lee, deoarece speculațiile funciare și dificultățile comerciale i-au erodat averea. Obligat să slujească un an în închisoarea debitorului, și-a scris memoriile despre război. La 27 iulie 1812, Lee a fost rănit grav când a încercat să-l apere pe un prieten al ziarului, Alexander C. Hanson, dintr-o gloată din Baltimore. Pornit din cauza opoziției lui Hanson la Războiul din 1812, Lee a suferit multiple răni interne și răni.