Șeful Massasoit (1580-1661), așa cum era cunoscut pelerinilor Mayflower, a fost liderul tribului Wampanoag. Cunoscut și sub numele de Marele Sachem, precum și Ousemequin (uneori scris cu Woosamequen), Massasoit a jucat un rol major în succesul pelerinilor. Narațiunile convenționale ale lui Massasoit zugrăvesc imaginea unui nativ american amabil care a venit în ajutorul pelerinilor înfometați - chiar alături de ei în ceea ce este considerat prima sărbătoare de Ziua Recunoștinței - în scopul menținerii unor relații pașnice și a unei coexistențe armonioase.
Nu se știe prea multe despre viața lui Massasoit înainte de întâlnirile sale cu imigranții europeni, altfel decât el s-a născut la Montaup (acum Bristol, Rhode Island) în jurul anilor 1580 sau 1581. Montaup a fost un sat al poporului Pokanoket, care ulterior a devenit cunoscut sub numele de Wampanoag.
Până la interacțiunile pelerinilor Mayflower cu el, Massasoit fusese un mare lider a cărui autoritate s-a extins în toată regiunea sudică a Angliei, inclusiv în teritoriile triburilor Nipmuck, Quaboag și Nashaway Algonquin.
Când pelerinii au debarcat în Plymouth în 1620, Wampanoag a suferit pierderi de populație devastatoare din cauza unei ciumă adusă de europeni în 1616; estimările sunt că peste 45.000 sau două treimi din întreaga națiune Wampanoag au pierit. Multe alte triburi au suferit, de asemenea, pierderi mari de-a lungul secolului al XV-lea din cauza bolilor europene.
Sosirea englezilor cu înfrângerile lor pe teritoriile indiene combinate cu depopularea și comerțul cu sclavi indieni, care a fost în curs de un secol, a dus la creșterea instabilității în relațiile tribale. Wampanoag-urile erau amenințate de puternicul Narragansett. Până în 1621, pelerinii Mayflower și-au pierdut jumătate din populația inițială de 102 persoane; în această stare vulnerabilă Massasoit, ca lider Wampanoag, a căutat alianțe cu pelerinii la fel de vulnerabili.
Pelerinii au fost impresionați de Massasoit. Conform MayflowerHIstory.com, colonistul Plymouth, Edward Winslow, l-a descris pe șef după cum urmează:
"În persoana lui este un om foarte pofticios, în cei mai buni ani ai săi, un corp capabil, mormânt al înfățișării și lipsit de vorbire. În ținuta lui diferă puțin sau nimic de restul urmașilor săi, doar într-un mare lanț de alb mărgele de os în jurul gâtului, iar în spatele gâtului lui atârnă o pungă de tutun, pe care a băut-o și ne-a dat să o bem; chipul i-a fost vopsit cu un roșu trist ca muribundul și a uns cu cap și față, încât arăta gras .“
În momentul în care Massasoit a încheiat un tratat de pace și protecție reciprocă cu pelerinii în 1621, era mai mult în joc decât o simplă dorință de a se împrieteni cu noii veniți. Alte triburi din regiune au încheiat acorduri cu coloniile engleze. De exemplu, Achiziția Shawomet (Warwick de astăzi, Rhode Island), în care sachems Pumhom și Sucononoco au afirmat că au fost forțați să vândă sub acțiune o mare suprafață unui grup puritan necinstit sub conducerea lui Samuel Gorton în 1643, a condus la triburi plasându-se sub protecția coloniei Massachusetts în 1644.
Până în 1632, Wampanoag-urile erau angajate într-un război pe scară largă cu Narragansett. Atunci Massasoit și-a schimbat numele în Wassamagoin, ceea ce înseamnă Pene Galben. Între 1649 și 1657, sub presiunea englezilor, a vândut mai multe suprafețe mari de pământ în Colonia Plymouth. După abdicarea conducerii sale către fiul său cel mai mare, Wamsutta (alias Alexander), se spune că Massasoit s-a dus să trăiască restul zilelor sale cu Quaboag, care a menținut cel mai înalt respect pentru sachem.
Massasoit este adesea păstrat în istoria americană ca un erou datorită alianței sale și a iubirii asumate pentru englezi, iar unele documente sugerează o supraestimare a stimei sale pentru ei. De exemplu, într-o poveste în care Massasoit a suferit o boală în martie 1623, se spune că colonistul Plymouth, Winslow, a ajuns la partea sacemului muribund, hrănindu-i „conserve confortabile” și ceai de sassafras.
La recuperarea sa cinci zile mai târziu, Winslow a scris că Massasoit a spus că „englezii sunt prietenii mei și mă iubesc” și că „în timp ce voi trăi nu voi uita niciodată această bunătate pe care mi-au arătat-o”. Cu toate acestea, o examinare critică a relațiilor și realităților pune o anumită îndoială cu privire la capacitatea lui Winslow de a vindeca Massasoit, având în vedere cunoștințele superioare ale indienilor despre medicină și probabilitatea ca sachemul să fie prezent de cei mai pricepuți oameni ai medicului din trib..
Totuși, Massasoit a trăit mulți ani după această boală și a rămas prieten și aliat al pelerinilor Mayflower până la moartea sa în 1661.
Pacea dintre Națiunea Wampanoag și Pelerini a durat patru decenii după tratatul din 1621, iar secole după moartea sa, Massasoit nu a fost uitat. Timp de mai bine de 300 de ani, Massasoit și numeroase artefacte legate de timpul său de șef au fost înmormântate în parcul Burr's Hill, care are vedere la Golful Narragansett în actualul oraș Warren, Rhode Island.
O confederație de Wampanoags, care încă locuiește în zonă, a lucrat timp de două decenii pentru a asigura finanțarea și să sape resturile din Massasoit și resturile și artefactele multor alți membri ai tribului Wampanoag care au fost înmormântați în Dealul Burr. În data de 13 mai 2017, confederația a reeditat resturile și obiectele din parc într-o boltă de beton marcată cu un bolovan simplu în timpul unei ceremonii solemne. Ei speră că locul de înmormântare va fi adăugat în cele din urmă în Registrul Național al Locurilor Istorice.
Ramona Peters, coordonatorul de repatriere al Confederației Wampanoag care a condus proiectul, a explicat cu puțin timp înainte de reîncadrare: "Sper că și americanii ar fi interesați. Massasoit a făcut posibilă colonizarea acestui continent."