Diego Velazquez de Cuellar (1464-1524) a fost un conquistador și administrator colonial spaniol. El nu trebuie confundat cu Diego Rodriguez de Silva și Velazquez, pictorul spaniol, în general, numit simplu Diego Velazquez. Diego Velazquez de Cuellar a ajuns în Lumea Nouă pe a doua călătorie a lui Christopher Columb și a devenit în curând o figură foarte importantă în cucerirea Caraibelor, participând la cuceririle Hispaniola și Cuba. Mai târziu, a devenit guvernatorul Cubei, una dintre cele mai înalte figuri din Caraibe spaniole. Este cel mai cunoscut pentru faptul că a trimis Hernan Cortes în călătoria sa de cucerire în Mexic și luptele sale ulterioare cu Cortes pentru a păstra controlul efortului și a comorilor pe care le-a produs..
Diego Velazquez s-a născut într-o familie nobilă în 1464 în orașul Cuellar, în regiunea spaniolă a Castilei. Este probabil ca el să fi servit ca soldat în cucerirea creștină a Granada, ultima dintre regatele maure din Spania, din 1482 până în 1492. Aici ar face contacte și ar câștiga experiență care să-l servească bine în Caraibe. În 1493, Velazquez a navigat în Lumea Nouă pe al doilea Călător al lui Christopher Columb. Acolo a devenit unul dintre fondatorii efortului colonial spaniol, întrucât singurii europeni rămași în Caraibe pe prima călătorie a lui Columb fuseseră cu toții uciși la așezarea La Navidad.
Coloniștii din cea de-a doua călătorie aveau nevoie de pământ și de sclavi, așa că au pornit la cucerirea și subjugarea nefericitei populații autohtone. Diego Velazquez a fost un participant activ la cuceririle Hispaniola, apoi Cuba. În Hispaniola, s-a atașat de Bartolomeu Columb, fratele lui Christopher, care i-a împrumutat un anumit prestigiu și l-a ajutat să se stabilească. El era deja un om bogat când guvernatorul Nicolas de Ovando l-a făcut ofițer în cucerirea Hispaniola de vest. Ulterior, Ovando avea să-l facă pe Velazquez guvernator al așezărilor occidentale din Hispaniola. Velazquez a jucat un rol cheie în masacrul de la Xaragua din 1503, în care sute de băștinași neînarmați Taino au fost sacrificați.
Cu Hispaniola pacificată, Velazquez a condus expediția de a subjuga insula vecină Cuba. În 1511, Velazquez a luat o forță de peste 300 de conquistatori și a invadat Cuba. Locotenentul său principal a fost un conchistador ambițios, dur, numit Panfilo de Narvaez. În câțiva ani, Velazquez, Narvaez și oamenii lor au liniștit insula, au înrobit toți locuitorii și au stabilit mai multe așezări. Până în 1518, Velazquez era locotenent guvernator al exploatațiilor spaniole din Caraibe și pentru toate intențiile și scopurile era cel mai important om din Cuba.
Hernan Cortes a ajuns în Lumea Nouă cândva în 1504 și, în cele din urmă, a semnat cucerirea Cubei de către Velazquez. După ce insula a fost pacificată, Cortes s-a stabilit pentru o perioadă în Baracoa, așezarea principală, și a avut ceva succes în creșterea vitelor și pană pentru aur. Velazquez și Cortes au avut o prietenie foarte complicată, care era în permanență on-and-off. Velazquez a favorizat inițial Cortele inteligente, dar în 1514 Cortes a fost de acord să reprezinte unii coloniști nemulțumiți înaintea lui Velazquez, care considerau că Cortes arată o lipsă de respect și sprijin. În 1515, Cortes a „dezonorat” o femeie castiliană care venise în insule. Când Velazquez l-a închis pentru că nu a căsătorit cu ea, Cortes pur și simplu a scăpat și a continuat așa cum a avut înainte. În cele din urmă, cei doi bărbați și-au stabilit diferențele.
În 1518, Velazquez a decis să trimită o expediție pe continent și a ales Cortes ca lider. Cortes a aliniat rapid bărbați, arme, alimente și susținători financiari. Velazquez însuși a investit în expediție. Ordinele lui Cortes erau specifice: trebuia să cerceteze coasta, să caute expediția Juan de Grijalva dispărută, să ia legătura cu nativii și să raporteze înapoi la Cuba. Cu toate acestea, a devenit tot mai evident că Cortes înarma și prevedea o expediție de cucerire, iar Velazquez a decis să-l înlocuiască.
Cortes a dat curs planului lui Velazquez și s-a pregătit să plece imediat. El a trimis bărbați înarmați să asiste la abatorul orașului și să poarte toată carnea și i-au mituit sau coacționat pe oficialii orașului să se înscrie pe actele necesare. La 18 februarie 1519, Cortes a navigat, iar până când Velazquez a ajuns în stâlpi, navele erau deja în curs. Rezonând că Cortes nu a putut face prea multe daune cu oamenii și armele limitate pe care le avea, Velazquez pare să fi uitat de Cortes. Poate că Velazquez a presupus că ar putea pedepsi Cortes atunci când a revenit inevitabil la Cuba. La urma urmei, Cortes își lăsase pământurile și soția în urmă. Velazquez a subestimat serios capacitățile și ambiția Cortes.
Cortes a ignorat instrucțiunile sale și a pornit imediat la o cucerire auditivă a puternicului Imperiu Mexica (Azteca). Până în noiembrie 1519, Cortes și oamenii săi se aflau în Tenochtitlan, după ce s-au luptat pe drum spre interior și au făcut aliați cu state vasaliste aztece nemulțumite, așa cum au făcut acest lucru. În iulie 1519, Cortes a trimis o navă înapoi în Spania cu ceva aur, dar a oprit în Cuba, iar cineva a văzut pradă. Velazquez a fost informat și a realizat rapid că Cortes încerca să-l păcălească încă o dată.
Velazquez a montat o expediție masivă pentru a se îndrepta spre continent și a captura sau ucide Cortes și a returna comanda întreprinderii în sine. L-a pus la dispoziție pe bătrânul său locotenent Panfilo de Narvaez. În aprilie 1520, Narvaez a aterizat lângă Veracruz în zilele noastre, cu peste 1.000 de soldați, aproape de trei ori mai mult decât a avut Cortes. Cortes și-a dat seama curând de ceea ce se întâmpla și a pornit spre coastă cu fiecare om pe care l-ar putea cruța pentru a lupta cu Narvaez. În noaptea de 28 mai, Cortes a atacat Narvaez și oamenii săi, care au fost săpați în orașul natal Cempoala. Într-o luptă scurtă, dar vicioasă, Cortes a învins-o pe Narvaez. A fost o lovitură de stat pentru Cortes, deoarece majoritatea bărbaților lui Narvaez (mai puțin de 20 au murit în luptă) i s-au alăturat. Velazquez trimisese în mod involuntar Cortes ceea ce avea nevoie cel mai mult: bărbați, provizii și arme.
Cuvântul eșecului lui Narvaez a ajuns în curând la un Velazquez înfocat. Decis să nu repete greșeala, Velazquez nu a trimis niciodată soldați după Cortes, ci mai degrabă a început să-și urmărească cazul prin sistemul juridic spaniol bizantin. La rândul său, Cortes a fost trimisă în judecată. Ambele părți aveau un anumit merit legal. Deși Cortes a depășit în mod clar limitele contractului inițial și l-a tăiat pe Velazquez în mod neîncrezător din pradă, el a fost circumspect cu privire la formele juridice odată ce a fost pe continent, comunicând direct cu regele.
În 1522, un comitet juridic din Spania a găsit în favoarea Cortesului. Cortes a primit ordin să plătească lui Velazquez investiția sa inițială, dar Velazquez a ratat partea sa din prada (care ar fi fost vastă) și a fost în continuare ordonat să facă o investigație a propriilor sale activități în Cuba. Velazquez a murit în 1524 înainte de a se încheia ancheta.
Diego Velázquez de Cuéllar, la fel ca și colegii săi conquistadores, a avut un impact profund asupra traiectoriei societății și culturii din America Centrală. În special, influența sa a făcut ca Cuba să fie un centru economic major și o locație din care să poată fi făcute și alte cuceriri.