Pe baza datelor arheologice și istorice, perioada medievală a secolelor XI-XVI d.Hr. a fost perioada de zi a comunităților comerciale de coastă din Swahili. Dar aceste date au arătat, de asemenea, că comercianții și marinarii africani din Coasta SUA au început să tranzacționeze cu mărfuri internaționale cu cel puțin 300-500 de ani mai devreme. O cronologie a evenimentelor majore de pe coasta Swahili:
O cronologie a sultanilor guvernanți poate fi derivată din Kilwa Chronicle, două documente medievale nedatate care înregistrează o istorie orală a marii capitale swahili din Kilwa. Cercetătorii sunt sceptici cu privire la exactitatea sa, în special în ceea ce privește dinastia Shirazi semi-mitică: dar sunt de acord asupra existenței mai multor sultani importanți:
Cele mai vechi site-uri pre sau proto-swahili datează din primul secol d.Hr., când marinarul grec fără nume, care a fost autorul ghidului comerciantului Periplus al Mării Erythraean, a vizitat Rhapta pe ceea ce este astăzi coasta centrală a Tanzaniei. Rhapta a fost raportat în Periplus ca fiind sub stăpânirea Maza în Peninsula Arabică. Periplus a raportat că ivory, corn rinocer, nautilus și coajă de broască țestoasă, articole metalice, sticlă și produse alimentare au fost importuri disponibile în Rhapta. Descoperirile din importurile Egipt-Roman și alte mediteraneene datate în ultimele secole î.Hr. sugerează un contact cu aceste zone.
Până în secolele VI-X d.Hr., oamenii de pe coastă trăiau, în mare parte, în case dreptunghiulare din pământ și din pășune, cu economii gospodărești bazate pe agricultura cu mei de perle, păstorirea bovinelor și pescuitul. Au topit fierul, au construit bărci și au făcut ceea ce arheologii numeau Tana Tradition sau Triangular Incised Ware potes; au obținut mărfuri importate, cum ar fi ceramică glazurată, sticlărie, bijuterii metalice și mărgele de piatră și sticlă din Golful Persic. Începând cu secolul al VIII-lea, locuitorii africani s-au convertit la islam.
Săpăturile arheologice de la Kilwa Kisiwani și Shanga din Kenya au demonstrat că aceste orașe au fost așezate încă din secolele VII și VIII. Alte site-uri marcante din această perioadă includ Manda în nordul Keniei, Unguja Ukuu pe Zanzibar și Tumbe pe Pemba.
Cea mai veche moschee de pe coasta swahili este situată în orașul Shanga din Arhipelagul Lamu. O moschee din lemn a fost construită aici în secolul al VIII-lea d.Hr., și reconstruită în aceeași locație, din nou și din nou, de fiecare dată mai mare și mai substanțială. Peștele a devenit o parte din ce în ce mai importantă a dietei locale, constând din pește pe recifuri, la aproximativ un kilometru (o jumătate de milă) de la țărm.
În secolul al IX-lea, legăturile dintre Africa de Est și Orientul Mijlociu includeau exportul a mii de sclavi din interiorul Africii. Sclavii au fost transportați prin orașele costiere din Swahili spre destinații din Irak, precum Basra, unde au lucrat la un baraj. În 868, sclavul s-a revoltat în Basra, slăbind piața sclavilor din Swahili.
Prin ~ 1200, toate marile așezări swahili au inclus moschei construite din piatră.
De-a lungul secolelor XI-XIV, orașele swahili s-au extins la scară, în număr și varietate de bunuri materiale importate și produse local și în relațiile comerciale dintre interiorul Africii și alte societăți din jurul Oceanului Indian. O mare varietate de bărci au fost construite pentru comerțul pe mare. Deși majoritatea caselor au continuat să fie făcute din pământ și din țesături, unele dintre case au fost construite din coral, iar multe dintre așezările mai mari și mai noi au fost „orașe de piatră”, comunități marcate de reședințe de elită construite din piatră..
Stonetowns-urile au crescut în număr și dimensiune, iar comerțul a înflorit. Exporturile includ fildeș, fier, produse animale, stâlpi de mangrove pentru construcția caselor; importurile includ ceramică glazurată, mărgele și alte bijuterii, pânze și texte religioase. Monede au fost realizate în unele dintre centrele mai mari, iar aliajele de fier și cupru și mărgele de diferite tipuri au fost produse local.
În 1498-1499, exploratorul portughez Vasco de Gama a început să exploreze Oceanul Indian. Începând din secolul al XVI-lea, colonizarea portugheză și arabă a început să scadă puterea orașelor swahili, dovedită de construcția Fortului Isus în Mombasa în 1593 și de războaiele comerciale din ce în ce mai agresive în Oceanul Indian. Cultura swahili a luptat diferit cu succes împotriva unor astfel de incursiuni și, deși s-au produs întreruperi în comerț și pierderea autonomiei, coasta a predominat în viața urbană și rurală.
Până la sfârșitul secolului al XVII-lea, portughezii au pierdut controlul Oceanului Indian de Vest în Oman și Zanzibar. Coasta swahili a fost reunită sub sultanatul Omani în secolul al XIX-lea.