Definiție și exemple de legătură glicozidică

O legătură glicozidică este o legătură covalentă care se alătură unui carbohidrat la o altă grupă funcțională sau moleculă. O substanță care conține o legătură glicozidică este denumită a glicozida. Glicozidele pot fi clasificate în funcție de elementele implicate în legătura chimică.

Exemplu de legătură glicozidică

O legătură N-glicozidică conectează adenina și riboza în molecula adenozină. Legătura este trasă ca o linie verticală între carbohidrați și adenină.

Legături O-, N-, S- și C-glicozidice

Legăturile glicozidice sunt etichetate în funcție de identitatea atomului de al doilea carbohidrat sau grupul funcțional. Legătura formată între hemiacetal sau hemiketal pe primul carbohidrat și grupa hidroxil din a doua moleculă este o legătură O-glicozidică. Există, de asemenea, legături N-, S- și C-glicozidice. Legăturile covalente între hemiacetal sau hemiketal la -SR formează tioglicozide. Dacă legătura este la SeR, atunci se formează selenoglicozide. Legăturile la -NR1R2 sunt N-glicozide. Legăturile la -CR1R2R3 se numesc glicozide C.

Termenul aglicon se referă la orice ROH compus din care a fost îndepărtat un reziduu de carbohidrați, în timp ce reziduul de carbohidrați poate fi denumit glycone. Acești termeni sunt aplicați cel mai frecvent la glicozide naturale.

Legături α- și β-glicozidice

Orientarea obligațiunii poate fi notată și ea. α- și legături β-glicozidice se bazează pestereocentru cel mai îndepărtat de zaharidă C1. O legătură α-glicozidică apare atunci când ambii atomi de carbon au aceeași stereochimie. Legătura gly-glicozidică se formează atunci când cei doi carboni au stereochimie diferită.